El Castillo de San Marcos se remonta al siglo X, cuando se construye una iglesia fortaleza sobre una mezquita musulmana aprovechando los restos de un edificio romano cercano. La obra se inició por orden de Alfonso X El Sabio, quien afortunadamente quiso conservar su parte interior manteniendo intacto el mihrab, torre de los rezos musulmanes. El castillo sirvió más tarde como defensa contra los ataques provenientes del Norte de África.
La propiedad del Castillo de San Marcos fue pasando de manos hasta que Alfonso Pérez de Guzman el Bueno, lo donó a su hija Leonor de Guzmán en su matrimonio con Luis de España, dando origen a la casa de los Medinaceli que se convertirían en los Señores de la Villa.
El Castillo de San Marcos fue Declarado Bien de Interés Cultural en 1920, en su interior atesora la imagen de la Virgen de Santa María del Puerto, que dio nombre a la ciudad. Su estado de conservación es excelente, los patios espectaculares, sus torres altas son bonitos miradores a la ciudad.
Hoy en día el Castillo de San Marco pertenece a las Bodegas Caballero, una antiquísima bodega cuyo origen se remonta al 1830. La bodega se encuentra anexa al Castillo. Se puede visitar para conocer más sobre la historia del Puerto de Santa María y el papel del vino en ésta historia. Al final de las visitas guiadas es posible realizar una pequeña cata de vinos de la firma. Las visitas duran 1 hora aproximadamente y cuestan 6.-€
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